溫習筆記：有機化學中的同系物系列
哈囉！歡迎來到有機化學這個引人入勝的世界。你可以把它想像成學習不同的家族。在化學中，這些家族被稱為同系物系列。每個家族都有一個獨特的「姓氏」（即其官能團），而其成員則擁有強烈的家族特徵（相似的化學性質）。
在這份筆記中，我們將會探索碳化合物的主要家族。我們將學習如何辨認它們，並為它們正確命名，同時理解它們為何會表現出特定的性質。即使這些名稱一開始看起來冗長而複雜，也不用擔心——我們會將所有概念拆解成簡單易明、循序漸進的步驟。我們開始吧！
基礎概念：甚麼是同系物系列？
那麼，到底甚麼是同系物系列？
同系物系列是一組或一個「家族」的有機化合物，它們遵循一套簡單的規則。要歸入同一家族，所有成員必須具備：
相同的官能團。這是分子中賦予該家族化學特性的特殊部分。
相同的通式。這就像一個適用於家族每個成員的數學公式。
每個成員都與下一個成員相差一個-CH₂- 基團。
相似的化學性質。由於它們擁有相同的官能團，它們的反應方式非常相似。
隨著分子變大，物理性質（例如沸點）會逐漸變化。
甚麼是官能團？
官能團是有機分子中最重要的部分。它是一個原子或一組原子，負責化合物的特有化學反應。
比喻：想像一個汽車型號，例如Toyota Corolla（豐田Corolla）。所有Corolla車款都有相同的引擎，並且性能相似。引擎就如同官能團。車輛的大小可能會稍微改變（例如更大的車架），但引擎定義了它是甚麼以及它如何運作。
重點歸納
同系物系列是指具有相同官能團和相似化學性質的化合物家族。物理性質會隨著分子變大而逐漸變化。
有機化合物的命名：IUPAC命名法
為避免混淆，全球的化學家都使用一套標準的化合物命名規則，稱為IUPAC（國際純化學和應用化學聯合會）命名法。它就像是化學界的文法！
三步命名法
步驟1：找出「主幹」（母鏈）
數算最長連續碳鏈的碳原子數目。這將會是名稱的第一部分（主幹或字首）。
1個碳原子：甲-
2個碳原子：乙-
3個碳原子：丙-
4個碳原子：丁-
5個碳原子：戊-
6個碳原子：己-
7個碳原子：庚-
8個碳原子：辛-
記憶口訣：「My Elephant Prefers Bananas」可以幫助你記住首四個字首！
步驟2：找出「字尾」（家族名稱）
根據官能團判斷化合物屬於哪個家族。這將會是名稱的結尾（字尾）。
例子：烷烴用-烷，烯烴用-烯，醇用-醇。我們將在下方介紹所有這些家族！
步驟3：為碳鏈編號
有時候，你需要說明官能團在碳鏈上的確切位置。我們透過為碳原子編號來做到這一點，從最靠近官能團並能使其獲得最小可能數字的那一端開始編號。
例如，在丁-2-醇中，「-2-」表示-OH基團位於四個碳原子鏈的第二個碳原子上。
重點歸納
命名是合乎邏輯的！只需辨認出主幹（碳原子數目）、字尾（家族／官能團）和數字（官能團位置）即可。
同系物系列家族
1. 烷烴（飽和烴）
它們是最簡單的有機化合物，只由碳原子和氫原子透過單鍵連接而成。它們稱為飽和，因為它們含有最多數目的氫原子。
官能團：
沒有（只有碳-碳及碳-氫單鍵）
通式：
$$C_nH_{2n+2}$$
命名（字尾）：
以-烷結尾。
例子：
丙烷（n=3, C₃H₈）
結構式：CH₃-CH₂-CH₃
用途：用於煮食及取暖的石油氣（LPG）。
物理性質：
沸點隨碳鏈增長而增加。這是因為對於較大的分子，分子間作用力（范德華力）會變強。
化學性質：
通常不活潑，但會進行燃燒和取代反應（例如在紫外光下與氯氣反應）。
2. 烯烴（不飽和烴）
烯烴是含有至少一個碳-碳雙鍵（C=C）的烴。它們稱為不飽和，因為如果雙鍵斷裂，它們可以容納更多氫原子。
官能團：
碳-碳雙鍵（>C=C<）
通式：
$$C_nH_{2n}$$（適用於一個雙鍵）
命名（字尾）：
以-烯結尾。你需要為碳鏈編號，以顯示雙鍵的位置（例如，丁-1-烯與丁-2-烯）。
例子：
乙烯（n=2, C₂H₄）
結構式：CH₂=CH₂
用途：用於製造聚（乙烯）塑膠和催熟水果。
化學性質：
雙鍵是一個高反應性位置。烯烴會進行加成反應，其中雙鍵斷裂並有原子加到分子中。
3. 鹵代烷
這些是烷烴中一個或多個氫原子被鹵素原子（F、Cl、Br或I）取代的化合物。
官能團：
鹵素原子（-X，其中X = F, Cl, Br, I）
通式：
$$C_nH_{2n+1}X$$
命名（字首）：
使用字首：氟-、氯-、溴-、碘-。你必須為鹵素連接的碳原子編號。
例子：
1-氯丙烷（C₃H₇Cl）
結構式：CH₃-CH₂-CH₂-Cl
俗名：氯仿是三氯甲烷的俗名。
化學性質：
C-X鍵是極性的，使鹵代烷比烷烴更活潑。它們會進行取代反應。
4. 醇（烷醇）
醇含有羥基官能團。它們是非常常見且重要的化合物。
官能團：
羥基（-OH）
通式：
$$C_nH_{2n+1}OH$$
命名（字尾）：
以-醇結尾。為碳鏈編號以顯示-OH基團的位置。
例子：
乙醇（C₂H₅OH）
結構式：CH₃-CH₂-OH
用途：酒精飲品、消毒劑和燃料。
物理性質：
醇的沸點遠高於大小相似的烷烴，因為-OH基團允許分子之間形成氫鍵。短碳鏈醇溶於水。
化學性質：
它們可以被氧化（伯醇和仲醇），脫水形成烯烴，並進行取代反應。
你知道嗎？酒精飲品的「酒精濃度（proof）」是其乙醇體積百分比的兩倍。因此，80 proof的伏特加含40%乙醇。
5. 醛
醛在碳鏈的末端帶有羰基（>C=O）。
官能團：
醛基（-CHO）
命名（字尾）：
以-醛結尾。無需編號，因為-CHO基團總是在1號碳原子上。
例子：
丙醛（C₃H₆O）
結構式：CH₃-CH₂-CHO
俗名：甲醛是甲醛（methanal）的俗名。
化學性質：
醛類容易被氧化形成羧酸。它們也可以被還原成伯醇。
6. 酮
酮也帶有羰基（>C=O），但它位於碳鏈的中間，而非末端。
官能團：
兩個碳原子之間的羰基（>C=O）。
命名（字尾）：
以-酮結尾。對於五個或以上碳原子的碳鏈，你必須為C=O基團的位置編號。
例子：
丙酮（C₃H₆O）
結構式：CH₃-CO-CH₃
俗名：丙酮。用作溶劑及洗甲水。
化學性質：
酮類比醛類更難被氧化。它們可以被還原形成仲醇。
快速回顧：醛類 vs. 酮類
兩者都含有C=O基團。關鍵在於它的位置！
- 醛：C=O在鏈的末端（連接一個H原子：-CHO）。
- 酮：C=O在鏈的中間（兩邊連接碳原子：-CO-）。
7. 羧酸
這些是有機化學中的酸。它們是許多食物酸味的來源。
官能團：
羧基（-COOH）
命名（字尾）：
以-酸結尾。羧基碳原子總是1號碳原子。
例子：
乙酸（CH₃COOH）
結構式：CH₃-COOH
俗名：醋酸。這是醋中的酸。
物理性質：
由於強烈的氫鍵（它們可以形成穩定的二聚體），因此沸點很高。它們具特有的刺激性或酸味。
化學性質：
它們是弱酸。它們與鹼反應（中和作用），並與醇反應形成酯（酯化作用）。
8. 酯
酯以其宜人，通常帶有果香的氣味而聞名。它們由羧酸與醇反應形成。
官能團：
酯鍵（-COO-）
命名（兩部分）：
這有點不同！名稱有兩部分：
第一部分來自醇，以-基結尾。（例如，甲醇變成甲基）
第二部分來自羧酸，以-酸酯結尾。（例如，乙酸變成乙酸酯）
所以，由甲醇和乙酸製成的酯，稱為乙酸甲酯。
例子：
丙酸乙酯
由：乙醇和丙酸製成
氣味：菠蘿
化學性質：
酯可以透過與水、酸或鹼一同加熱而分解。這個反應稱為水解作用。
9. 酰胺（非取代型）
酰胺可視為羧酸衍生而來，其中-OH基團被-NH₂基團取代。
官能團：
酰胺基（-CONH₂）
命名（字尾）：
以-酰胺結尾。
例子：
乙酰胺（CH₃CONH₂）
結構式：CH₃-CO-NH₂
化學性質：
它們可以進行水解作用形成羧酸和氨。尼龍中的鏈是酰胺鍵，使其成為聚酰胺。
10. 胺（伯胺）
胺是氨（NH₃）的有機衍生物。伯胺是氨中一個氫原子被碳基取代的化合物。
官能團：
氨基（-NH₂）
通式：
$$C_nH_{2n+1}NH_2$$
命名（字尾）：
以-胺結尾。
例子：
乙胺（C₂H₅NH₂）
結構式：CH₃-CH₂-NH₂
化學性質：
胺是弱鹼，與氨相似。它們以其強烈，通常帶魚腥味的氣味而聞名。
同系物系列總結
這是一個快速參考表，幫助你記住主要家族。
系列：烷烴
官能團：碳-碳單鍵
字尾：-烷
例子：乙烷
系列：烯烴
官能團：>C=C<
字尾：-烯
例子：乙烯
系列：鹵代烷
官能團：-X（例如，-Cl）
字首：氯-
例子：氯乙烷
系列：醇
官能團：-OH
字尾：-醇
例子：乙醇
系列：醛
官能團：-CHO
字尾：-醛
例子：乙醛
系列：酮
官能團：>C=O
字尾：-酮
例子：丙酮
系列：羧酸
官能團：-COOH
字尾：-酸
例子：乙酸
系列：酯
官能團：-COO-
字尾：-基 -酸酯
例子：乙酸甲酯
系列：酰胺
官能團：-CONH₂
字尾：-酰胺
例子：乙酰胺
系列：胺
官能團：-NH₂
字尾：-胺
例子：乙胺
你成功地完成了所有這些家族的學習，做得很好！掌握有機化學的關鍵是練習。嘗試畫出分子並為它們命名。你做得越多，你會對這些規律越來越熟悉。你一定能做到！